気になる男性との関係を大切にしたい…どんな話題を振ればいい？

初めまして。私には高校時代から気になっている同級生男子がいます。

彼とは2年間クラスが同じで、特別仲が良かったという訳ではありませんでしたが、席が離れていても目が合うとお互い微笑み合ったり、変顔をし合ったりするような仲でした。

彼は他の男子よりも大人びていてクールな雰囲気でしたが、いじられキャラでしたのでそこに魅力を感じていました。

私以外にもそう感じていた女子はいるはずです。

クラスのグループラインが存在したので、1度彼にLINEしてみたことがありましたが、返信があまりにも素っ気なかったのでショックで2度と私から連絡するまいと思っていました。

ですが高校卒業後もやはり彼のことは度々思い出されたので、去年末に思い切って再度連絡してみようと思ってLINEしてみました。

すると彼は当時よりも少しソフトになった様子で、会話を続けてくれたのです。嬉しくて飲みに誘ってみると承諾してくれたので行って来ました。約3年ぶりの再会でとても嬉しかったです。

それから2ヶ月経って先月の16日にカラオケに誘ってみると承諾してくれたので行って来ました。

自分から連絡して誘うと来てくれるのでとても嬉しいです。

ですがやはりクールな彼ですから、自分から連絡をする際は会う約束の話しかせず、たわいもない話は持ち出さないようにしています。

嫌われたくないからです。

彼から連絡がくることはありませんので、私から連絡をしないと繋がりが持てないのですが、私から積極的にたわいもない話をLINEしてみても良いのでしょうか？

折角約3年の時を経て少し前進した関係だと思うので大切にしたいです。

ちなみに彼の性格は、プライドが高そうで、世の中の様々なことを批判しがちで、自分に自信が無さすぎる感じがします。

私からLINEするにあたり、何かアドバイスがあれば宜しくお願い致します。また、そんな彼と接するうえで何かアドバイスがあれば宜しくお願い致します。